CONCEPTO
Son biomoléculas orgánicas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno.
Químicamente son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, es decir compuestos que poseen varios grupos hidroxilo ( OH) y un grupo carbonilo, bien aldehido ( CHO) o bien cetona (C = O).
También se incluyen en este grupo moléculas derivadas, con grupos amina, carboxilos, etc, que poseen una gran semejanza química con los glúcidos más comunes.
Atendiendo a su complejidad se clasifican en:
A) Monosacáridos u osas Son los más sencillos. No hídrolizables. Poseen de 3 a 7 átomos de carbono. Constituyen los monómeros a partir de los cuales se originan los demás glúcidos.
B) Ósidos formados por la unión de varios monosacáridos mediante enlaces “O-glucosídicos”, pudiendo poseer en su molécula otros compuestos no glucídicos. Son hidrolizables, descomponiéndose en los monosacárídos y demás compuestos que los constituyen. A su vez se dividen en:
1) Holósidos constituidos exclusivamente por monosacáridos. Si el número de monosacáridos está comprendido entre 2 y 10, se denominan Oligosacáridos, entre ellos cabe destacar a los disacáridos (dos osas) y trisacáridos (tres osas). Pero, sí el número de monosacáridos es superior a 10 se llaman Polisacáridos que pueden estar formados por un solo tipo de osas (homopolisacáridos), o por dos o más tipos (heteropolisacáridos).
2) Heterósidos formados por osas y otros compuestos no glúcidicos de naturaleza variada.
MONOSACÁRIDOS
Como ya se ha dicho, son los glúcidos más sencillos, no hidrolizables y constituyen los monómeros de los demás glúcidos.
Propiedades físicas son sólidos, cristalinos, incoloros o blancos, dulces y solubles en agua. Su solubilidad, se debe a que tanto los radicales hidroxilo, como el grupo carbonilo son polares y establecen por ello enlaces de hidrogeno con las moléculas de agua también polares.
Propiedades químicas Poseen poder reductor frente a determinadas sustancias (por ejemplo el licor de Fehling), debido a la presencia del grupo carbonilo que puede oxidarse a ácido con facilidad por disoluciones alcalinas de plata o cobre. Esta propiedad es utilizada para detectar su presencia en medios biológicos.
NATURALEZA QUÍMICA DE LOS MONOSACÁRIDOS
Químicamente están constituidos por una sola molécula de polihidroxialdehido o polihidroxicetona que posee de 3 a 7 átomos de carbono.
Su fórmula empírica responde a (CH 2O)n.
La estructura básica de los monosacáridos es una cadena de carbonos no ramificada en la que dichos átomos se encuentran unidos entre sí mediante enlaces covalentes sencillos y todos ellos son portadores de un grupo hidroxilo ( OH) y de un radical de hidrógeno ( H), excepto uno que forma parte de un grupo carbonilo, bien de tipo aldehido o cetona.
Los monosacáridos que poseen un grupo aldehido se denominan aldosas y siempre se encuentra en uno de los carbonos terminales de la molécula. Los que tienen un grupo cetona reciben el nombre de cetosas y siempre se localiza en un carbono intermedio.
Dependiendo de que posean 3, 4, 5 o 6 átomos de carbono, se denominan: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, respectivamente.
Si tenemos en cuenta ambos criterios para nombrarlos se antepone al sufijo “osa”el prefijo “aldo” o “ceto” para indicar si poseen función aldehido o cetona, seguido de "tri", "tetra", "penta", "hexa" o "hepta", para hacer referencia al número de átomos de carbono que posean. Así por ejemplo un monosacárido de seis átomos de carbono con función aldehido será una aldohexosa. Ejemplos:
HEMIACETAL INTRAMOLECULAR Y CICLACIÓN DE LA MOLÉCULA
Las moléculas de monosacáridos pueden presentar cadenas abiertas, como las que hemos visto hasta ahora, o cerradas, formando ciclos.
En las tetrosas, la forma abierta es la que corresponde a su estado en la célula.
Por el contrario, las pentosas y hexosas, cuando se encuentran en disolución acuosa, se comportan como si poseyeran un carbono asimétrico más. Esto es debido a que se forman cadenas cerradas al reaccionar los grupos carbonilo con las moléculas de agua, apareciendo, por tanto, otro carbono asimétrico que presenta un OH llamado hemiacetálico. Por ello existen dos formas distintas en la naturaleza, que por convenio se denominan a y b, según que el OH hemiacetálico se encuentre a la derecha o a la izquierda del nuevo carbono asimétrico.
Estas moléculas se representan espacialmente:
Ciclación glucosa
Ciclación ribosa
Estos compuestos, por lo anteriormente explicado serán a ó b, según que el OH hemiacetálico esté representado hacia abajo o arriba del plano.
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